NaftalinaO naftaleno, é um hidrocarboneto aromático cuja molécula é constituída por dois anéis benzénicos condensados. Apresenta a fórmula molecular C10H8. Possui uma Constante de Henry = 4,89.10-2 e Log Kow = 3,4. É uma substância cristalina branca, em forma de lâminas, volátil, com um odor degradante. e que arde com chama luminosa. Uma das suas formas químicas, o 2-metilnaftaleno pode ser utilizado para a produção de vitamina K.
As Fontes
As possíveis fontes de Naftaleno encontra-se através de usinas petrolíferas petróleo - apenas em pequenas quantidades, razão pela qual se obtém por destilação do alcatrão da hulha, no qual está presente numa proporção de aproximadamente 7% - indústrias de tintas e resinas, pesticidas provenientes de indústrias e/ou áreas agrícolas, centros urbanos situados nas proximidades, queimadas, depósitos de resíduos tóxicos e outros . Também se obtém naftalina a partir do reforming (modificação) catalítico de hidrocarbonetos alifáticos.
Riscos
O Naftaleno não acumula na carne de animais e peixes, não prejudicando a alimentação dessas carnes, quando exposto aos animais que produzem leite, o composto acaba passando para o leite (leva-se em consideração também a produção de leite materno), o mesmo ocorre na produção de ovos. Pequenas porcentagens foram encontradas em amostras de peixes, crustáceos e moluscos quando a água apresenta alto nível de poluição . A exposição a uma grande quantidade de Naftaleno pode danificar a produção de glóbulos vermelhos, com a diminuição da produção ocorre à queda de células vermelhas na corrente sanguínea, acarretando em anemia hemolítica. Essa anemia acaba por gerar outros problemas como: fadiga; falta de apetite; palidez ou coloração amarelada, inquietação, diarréia, sangue na urina e etc. . A Agência Internacional para Pesquisas sobre o Câncer (IARC) concluiu que o Naftaleno é possivelmente um agente cancerígeno para os seres humanos, visto que existam poucas provas, mas existentes, que o Naftaleno provoque câncer em cobaias. Segundo a Agência de Proteção Ambiental (EPA) dos Estado Unidos, em 1986 o Naftaleno foi atribuido ao Grupo C: Carcinógeno – poderá causar câncer - Humano Possível.
Destino no Meio AmbienteApós o lançamento (derramamento) do naftaleno, o composto em um solo arenoso, terá facilidade em infiltrar-se chegando às águas subterrâneas. Mas vale ressaltar que o naftaleno nos solos e sedimentos não possui grande afinidade (não se liga ao mesmo), exceto no arenoso. No solo, alguns microorganismos quebram naftaleno. Com isso, em contato com as águas subterrâneas tenderá dirigir-se a rios ou lagos, desaparecendo dentro de 2 semanas. Caso o produto permaneça na superfície, será destruído por bactérias ou evaporará no ar . Por causa de sua pequena massa molecular podem ser volatilizados a partir da água dos sistemas naturais, como indicam as meias-vidas de volatilização da naftaleno de 0,4 a 3,2 h . Pelo fato do naftaleno não se ligar ao solo, o mesmo possui dificuldade no processo de infiltração. Além disso, os valores da meia-vida resultantes da biodegradação dos HPAs ligados a sedimentos dependem das condições de oxi-redução, mas estão compreendidos entre 0,3 e 129 dias para a naftaleno .
Transporte no Meio AmbienteO naftaleno é transportado através da dissolução em água com uma solubilidade de 3,17.104 ug/L. No solo será apenas um intermédio, já que se torna fracamente ligado ao mesmo, sendo o tipo de solo independente nesse caso.
Reações químicas, biológicas e fotoquímicas
O naftaleno ao sofrer uma oxidação energética produz a ruptura de um dos anéis aromáticos, formando novos componentes mais perigosos, podendo causar óbito. O composto sofre biorremediação aeróbia sob condições específicas com forte adsorção em subsuperfície . A biorremediação pode ocorrer “on site” ou “ex situ”, quando o solo e/ou a água subterrânea são removidos e tratados em um sistema em separado (tanques de reação contínua ou reatores de fluidificação, por exemplo); respectivamente na própria área ou em uma instalação situada em um outro local. Interferem no processo as características do material a ser tratado, as características e concentrações dos contaminantes presentes e as condições do meio (temperatura, umidade, estrutura, pH, teor de oxigênio, teor de nutrientes) . Os principais mecanismos de biotransformação de contaminantes orgânicos em água subterrânea são efetuados nos biofilmes, que são bactérias e polímeros extracelulares aderidos à subsuperfície e que obtém energia e nutrientes durante o fluxo da água subterrânea. A estrutura química dos poluentes orgânicos tem uma profunda influência na habilidade dos microrganismos metabolizarem estas moléculas, especialmente com respeito às taxas e extensão da biodegradação. Alguns compostos orgânicos são rapidamente biodegradados enquanto outros são recalcitrantes (não biodegradáveis)
Considera-se a naftalina como um híbrido de ressonância de três estruturas canónicas.
Esta sofre facilmente reacções de substituição eletrofílica, principalmente na posição alfa que é a mais reactiva, nomeadamente reações de nitrificação, bromação, sulfonação e acidificação.
Por hidrogenação catalítica com níquel a 140-160 °C e a 30 atmosferas origina o 1,2,3,4-tetra-hidronaftaleno ou tetralina, cuja reacção em condições mais fortes conduz à formação de per-hidronaftaleno ou decalina.
A oxidação catalítica da naftalina com pentóxido de vanádio transforma-o em anidrido ftálico, importante matéria-prima na síntese de poliésteres.
Outros produtos
A naftalina usada antigamente como agente antitraça, é um composto de partida para a produção de muitos produtos químicos, como por exemplo o ácido ftálico, corantes, plásticos, solventes e derivados halogenados da naftalina (insecticidas, fungicidas e impregnantes para madeira).
Casos de Contaminação
Na manhã do dia 16 de março de 1978, a máquina que dirigia o petroleiro Amoco Cadiz sofreu um dano na entrada sul do canal da Mancha. Depois de diversas tentativas de reboque, o petroleiro gigante encalhou em um banco de areia diante de Portsall, na região francesa da Finisterra. E foi assim que 227 mil toneladas de petróleo acabaram ficando imobilizadas a menos de 3,6 km da costa. A partir das primeiras horas do dia 17 de março, o petróleo vazou, formando uma mancha de 6,5 km de raio. No dia 20 de março, a mancha principal media 16 km de largura por 72 km de comprimento, enquanto a poluição costeira se estendia de Aber Ildut, um estuário, até a ilha Vierge, chegando à comuna de Roscoff no dia 21 e depois se estendendo da ilha de Batz à ilha de Bréhat no dia 23 . Vinte e um anos mais tarde, em 12 de dezembro de 1999, o petroleiro Erika, em rota na baía de Biscaya, enviava um sinal de emergência em meio a uma tormenta, porque estava se rompendo. Depois de a parte frontal já ter afundado, o navio rebocador de alto-mar Abeille Flandre tenta puxar sua parte de trás, mas esta começa a vazar no início da tarde do dia 13. Fracionado a uma infinidade de pequenas manchas, o óleo levou diversos dias para atingir a costa, que acabou poluída da Finisterra à Vendéia. Na Bretanha e em toda a França, milhares de voluntários se mobilizaram durante meses para limpar as praias. E mesmo após o trabalho ser finalizado, o impacto ecológico profundo dessas catástrofes sobre o litoral, sua fauna e sua flora permaneceu uma questão em aberto. Hoje, porém, o programa de estudos sobre a maré negra do Erika se encerrou: o óleo pesado e tóxico desse pequeno petroleiro perturbou muito o ecossistema litoral, mas pouco o ecossistema submarino, enquanto aconteceu em grande medida o contrário com o óleo leve do gigante Amoco Cadiz. Um balanço ecológico dessas duas catástrofes pode esclarecer a causa dessas diferenças. A poluição causada por uma maré negra evolui em três fases.
com mais 20 mil a 25 mil toneladas de petróleo puro. A limpeza, sobretudo a passagem das máquinas, degradou os solos e a vegetação dos sítios litorâneos. De 1974 a 1978, os biólogos acompanharam as populações em zonas específicas de observação, uma em zona intermareal (sobre praias de areia fina e em areias da embocadura dos estuários de Aber Wrac'h e Aber Benoît) e outra em zona submareal (a 17 metros de profundidade nas areias finas da baía de Morlaix). Todos os resultados indicam que, nas praias, onde o teor residual de hidrocarbonetos atingia ainda 1.000 ppm (partes por milhão) um ano após o naufrágio, a fauna de substituição constituída de espécies oportunistas regressou a partir da primavera de 1979. Para obter esses resultados, três indicadores globais foram definidos e acompanhados regularmente: o número total de espécies, sua abundância (o número de indivíduos por metro quadrado) e a biomassa total. Ao longo dos anos de 1978, 1979 e 1980, o número total de espécies da macrofauna aumentou regularmente (passando de 0 a 22), o que correspondeu à primeira fase da recolonização. Esse número diminuiu ao longo do inverno europeu de 1980-1981 (ficou em 16), e depois cresceu novamente por três anos, para atingir uma quantidade alta (até 36) e reencontrar, a partir de 1984-1985, em média 20 espécies, com uma leve variabilidade sazonal. A abundância passou pelas mesmas fases: após o período de recolonização de 1978 a 1980, o mínimo que sobreveio durante o inverno de 1980-1981 foi seguido de uma nova fase de colonização.
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